Auch wenn er die Kunst als seine bevorzugte Beschäftigung auswählte, war es zunächst die Bildhauerei, in der er am produktivsten war, wobei mehrere weniger bekannte Gemälde ebenfalls Teil seines frühen Oeuvres waren. Seine frühe technische Ausbildung war Goldschmied, was in dieser Zeit eine übliche Methode war, jungen Künstlern eine Grundlage in künstlerischen Techniken und Handwerkskunst zu vermitteln. Anschließend sammelte er mehrere Erfahrungen, die seine Motivation dazu brachten, sich stattdessen auf Architektur zu spezialisieren.

Filippo Brunelleschi reiste in die Stadt Rom, wo er zusammen mit seinem Kollegen Donatello die klassische Architektur der Römerzeit studierte. Es war diese Pilgerreise in eine so inspirierende Stadt, die ihn dazu bringen sollte, sich fortan endgültig auf die Architektur zu konzentrieren, obwohl Donatello auf die Bildhauerei fixiert bleiben würde. Es gab auch mehrere von Komitees geleitete Wettbewerbe in der Stadt Florenz, die allen namhaften Künstlern der Region die Möglichkeit gaben, sich um große Aufträge zu bewerben. Nachdem Brunelleschi die Gelegenheit verpasst hatte, die bronzenen Nordtüren des Florentiner Baptisteriums zu formen, um mit Lorenzo Ghiberti zu konkurrieren, hatte er einen weiteren Grund, stattdessen seine Entwicklungen im Gebäudedesign voranzutreiben.

Diese drei Künstler würden jahrzehntelang Konkurrenten bleiben, sich aber auch austauschen und wahrscheinlich die Arbeit des anderen respektieren. Brunelleschi würde sich später auch dafür rächen, dass er gegen die North Doors verloren hatte, indem er in einem anderen Wettbewerb siegreich war, und zu diesem Zeitpunkt hatte er sich im Gemeinderat an prominenter Stelle etabliert und war mehr als nur ein Architekt geworden. Der vergebene Auftrag war ein noch bedeutenderes und herausfordernderes Projekt als die Bronzetüren, nämlich die Herstellung einer auffälligen Kuppel für die bestehende Kathedrale von Florenz.

Trotz politischer Änderungen und enormer technischer Probleme, die sich aus der Kurzsichtigkeit des ursprünglichen Gebäudes ergaben, gelang es dem Architekten, etwas zu schaffen, das als eines der wahren Juwelen in der Krone der italienischen Renaissance gilt - nicht nur der Frührenaissance, sondern und das nicht nur innerhalb der Architekturdisziplin. Das allein ist eine ziemliche Leistung, wenn man bedenkt, dass die anderen Höhepunkte dieser bahnbrechenden Kunstrichtungen die Mona Lisa von Leonardo da Vinci , die Sixtinische Kapelle von Michelangelo , David von Michelangelo , die Geburt der Venus von Sandro Botticelli und die Sixtinische Madonna von Raffael waren und Venus von Urbino von Tizian.

Florentine Brunelleschi wurde auch damit beauftragt, in separaten Projekten eine reich verzierte Laterne und eine Exedra an derselben Kathedrale anzubringen. Seine Arbeit an den Basiliken San Lorenzo und San Spiritowaren auch besondere Höhepunkte seines architektonischen Schaffens. Es darf jedoch nicht unbemerkt bleiben, dass er für viele dieser Projekte auch seine vielen anderen Fähigkeiten einbringen musste, die er zum Teil in seiner Jugend als Notar gelernt hatte. Seine mathematischen und naturwissenschaftlichen Fähigkeiten, kombiniert mit seinem eigenen natürlichen Flair, ermöglichten es ihm, mehrere Maschinen herzustellen, die erforderlich waren, um einige seiner Gebäudeentwürfe in die Praxis umzusetzen. Später entwarf er Schiffe und löste durch seine technischen Innovationen mehrere Probleme in Florenz.

Die lineare Perspektive war eine Entwicklung von Brunelleschi, die technische Fortschritte in der Renaissance ermöglichte. Zwei Tafelbilder wurden in verschiedenen Bereichen des Florentiner Baptisteriums mit einem kleinen Loch platziert, um anderen und ihm selbst zu helfen, die Perspektive besser zu verstehen und sicherzustellen, dass die Freskenmalerei von den zuvor flachen Stilen früherer Bewegungen abweichen konnte. Diese Technik wird bis zu einem gewissen Grad noch heute, etwa 600 Jahre später, angewendet, und obwohl er nicht der erste war, der die lineare Perspektive entdeckte, spielte Brunelleschi eine große Rolle bei der Erfrischung der Ideen in ganz Europa zu diesem Thema.