Schiele's fue influenciado por pintores como Kokoschka, un expresionista austríaco y Klimt, un simbolista austríaco que se convirtió en una figura paterna y en un guía de Schiele. Las primeras obras de Schiele muestran claramente similitudes en el estilo compartido entre estos pintores y el movimiento Art Nouveau, incluido este Autorretrato que pintó en 1910. No pasó mucho tiempo antes de que Schiele desarrollara su propio estilo único y comenzara a experimentar con desnudos y otras imágenes sexuales. Schiele pintó este Autorretrato después de abandonar la Academia de Bellas Artes de Viena. Se había desilusionado por el estilo tradicional de educación y creó el Grupo de Nuevos Artistas con otros desertores. Estaba aislado económicamente de sus padres y, conocido por ser bastante egoísta a pesar de su personalidad tímida y sensible,
Uno de estos cuadros fue el cuadro que aquí se muestra, conocido como Autorretrato con camisa a rayas, que fue realizado antes de su encarcelamiento en 1912, lo que lo inspiró a abordar temas como la muerte, el renacimiento y el encierro. Como tal, este Autorretrato es inquietante en menor grado que las obras posteriores, que muestran figuras más enfermizas pintadas en posiciones incómodas. El arte de Schiele fue un tema polémico mientras estaba vivo debido a su naturaleza contundente al abordar temas como el sexo y la muerte. Muchos vieron su trabajo como pornográfico y lo encontraron perturbador. Este retrato fue una de las pinturas menos controvertidas que creó durante su vida. Los mismos aspectos que hicieron que su trabajo fuera impopular entre el público de su época, hacen que su trabajo sea aún más deseable y fascinante para el público de hoy.
