Egon, habiendo perdido a su padre en la adolescencia, no ofrecería ningún interés en desarrollar sus estudios. Su familia más cercana estaba preocupada por el camino que podría tomar este joven. Afortunadamente, su talento artístico ya estaba empezando a dar frutos. Schiele ingresó en la Kunstgewerbeschule (Escuela de Artes y Oficios) de Viena en 1906, pero pronto fue transferida a la más conservadora Akademie der Bildenden Künste. Gustav Klimt había comenzado por un camino similar y debían unir fuerzas dentro del movimiento de Secesión de Viena. Inicialmente, su maestro alentaría a un joven Egon intercambiando algunas de sus obras de arte y también ayudando al artista a comenzar su carrera a través de asesoramiento técnico y logístico. Sus contactos también resultarían útiles, sobre todo porque Gustav se mostró inmediatamente optimista sobre los talentos de su suplente.

Egon dejó la academia en 1909 y ahora estaba listo para seguir su nueva dirección, ya cansado de las enseñanzas académicas de otras influencias más conservadoras. Al exhibir sus primeros trabajos, Schiele se enfrentó a personas como Edvard Munch y Vincent van Gogh . El artista estaba en los próximos años para emprender un viaje de descubrimiento y experimentación. La sexualización iba a ocupar un lugar destacado en su trabajo y la controversia lo seguiría de aquí en adelante.