Schiele a été influencé par des peintres tels que Kokoschka, un expressionniste autrichien et Klimt, un symboliste autrichien qui est devenu une figure paternelle et un guide de Schiele. Les premières œuvres de Schiele montrent clairement des similitudes de style partagées entre ces peintres et le mouvement Art nouveau, y compris cet autoportrait qu'il a peint en 1910. Il ne fallut pas longtemps avant que Schiele développe son propre style unique et commence à expérimenter des nus et d'autres images sexuelles. Schiele a peint cet autoportrait après avoir quitté l'Académie des Beaux-Arts de Vienne. Il était devenu désillusionné par le style traditionnel de l'éducation et a créé le New Artists Group avec d'autres abandons. Il a été coupé financièrement de ses parents et, connu pour être assez égoïste malgré sa personnalité timide et sensible.
Le tableau présenté ici, connu sous le nom d'autoportrait avec chemise rayée, était l'un de ces tableaux, réalisé avant son emprisonnement en 1912, ce qui l'a inspiré à aborder des sujets tels que la mort, la renaissance et l'enfermement. En tant que tel, cet autoportrait hante à un moindre degré que les œuvres ultérieures, qui montrent des personnages plus maladifs peints dans des positions inconfortables. L'art de Schiele était un sujet controversé de son vivant en raison de sa nature brutale à aborder des sujets tels que le sexe et la mort. Beaucoup ont considéré son travail comme pornographique et l'ont trouvé dérangeant. Ce portrait était l'une des peintures les moins controversées qu'il ait créées de son vivant. Les aspects mêmes qui ont rendu son travail impopulaire parmi le public de son temps, rendent son travail d'autant plus désirable et fascinant pour le public d'aujourd'hui.
