Quella di Schiele fu influenzata da pittori come Kokoschka, un espressionista austriaco e Klimt, un simbolista austriaco che divenne una figura paterna e guida di Schiele. I primi lavori di Schiele mostrano chiaramente somiglianze nello stile condiviso tra questi pittori e il movimento Art Nouveau, incluso questo Autoritratto che dipinse nel 1910. Non passò molto tempo prima che Schiele sviluppasse il suo stile unico e iniziò a sperimentare con i nudi e altre immagini sessuali. Schiele ha dipinto questo Autoritratto dopo aver lasciato l'Accademia di Belle Arti di Vienna. Era diventato disilluso dallo stile di educazione tradizionale e aveva creato il New Artists Group con altri emarginati. Era tagliato fuori finanziariamente dai suoi genitori e, noto per essere piuttosto egoista nonostante la sua persona timida e sensibile.

Il dipinto qui esposto noto come Autoritratto con camicia a righe era uno di questi dipinti.Questo ritratto fu realizzato prima della sua prigionia nel 1912 che lo ispirò ad affrontare argomenti come la morte, la rinascita e il confino. In quanto tale, questo Autoritratto è inquietante in misura minore rispetto alle opere successive, che mostrano figure più malate dipinte in posizioni scomode. L'arte di Schiele era un argomento controverso mentre era in vita a causa della sua natura schietta nell'affrontare argomenti come il sesso e la morte. Molti consideravano il suo lavoro pornografico e lo trovavano inquietante. Questo ritratto è stato uno dei dipinti meno controversi che ha creato durante la sua vita. Gli stessi aspetti che resero il suo lavoro impopolare tra il pubblico dei suoi tempi, rendono il suo lavoro ancora più desiderabile e affascinante per il pubblico di oggi.