Egon, avendo perso il padre da adolescente, non avrebbe offerto alcun interesse a sviluppare i suoi studi. La sua famiglia più vicina era preoccupata per quale percorso avrebbe potuto prendere questo giovane. Fortunatamente, il suo talento nell'arte stava già iniziando a dare i suoi frutti. Schiele entrò nella Kunstgewerbeschule (la Scuola di Arti e Mestieri) di Vienna nel 1906, ma fu presto trasferito alla più conservatrice Akademie der Bildenden Künste. Gustav Klimt aveva intrapreso un percorso simile e dovevano unire le forze all'interno del movimento della Secessione viennese. Inizialmente, il suo maestro incoraggiava un giovane Egon scambiando alcune delle loro opere e aiutando anche l'artista ad iniziare la sua carriera attraverso consigli tecnici e logistici. Anche i suoi contatti si sarebbero dimostrati utili, soprattutto perché Gustav era immediatamente ottimista riguardo ai talenti del suo sostituto.
Egon lasciò l'Accademia nel 1909 ed era ora pronto a perseguire la sua nuova direzione, già stanco degli insegnamenti accademici di altre influenze più conservatrici. Quando ha esposto i suoi primi lavori, Schiele è stato messo a confronto con artisti del calibro di Edvard Munch e Vincent van Gogh . L'artista avrebbe intrapreso negli anni a venire un viaggio di scoperta e sperimentazione. La sessualizzazione sarebbe diventata la prima linea del suo lavoro e la controversia sarebbe stata seguirlo da qui in avanti.