A obra de Schiele foi influenciada por pintores como Kokoschka, um expressionista austríaco e Klimt, um simbolista austríaco que se tornou uma figura paterna e também um guia de Schiele. Os primeiros trabalhos de Schiele mostram claramente semelhanças no estilo compartilhado entre esses pintores e o movimento Art Nouveau, incluindo este autorretrato que ele pintou em 1910. Não demorou muito para que Schiele desenvolvesse seu próprio estilo único e começasse a fazer experiências com nus e outras imagens sexuais. Schiele pintou este autorretrato após abandonar a Academia de Belas Artes de Viena. Ele ficou desiludido com o estilo tradicional de educação e fundou o Grupo de Novos Artistas com outros desistentes. Ele foi cortado financeiramente de seus pais e, conhecido por ser bastante egoísta, apesar de sua personalidade tímida e sensível.
A pintura aqui exibida, conhecida como Auto-retrato com Camisa listrada, foi uma dessas pinturas. Esse retrato foi produzido antes de sua prisão em 1912, que o inspirou a abordar temas como morte, renascimento e confinamento. Como tal, este autorretrato é menos assustador do que as obras posteriores, que mostram figuras mais doentias pintadas em posições desconfortáveis. A arte de Schiele foi um assunto controverso enquanto ele estava vivo devido à sua natureza contundente ao abordar assuntos como sexo e morte. Muitos consideraram seu trabalho pornográfico e o acharam perturbador. Este retrato foi uma das pinturas menos controversas que ele criou durante sua vida. Os próprios aspectos que tornaram seu trabalho impopular entre o público de sua época, tornam seu trabalho ainda mais desejável e hipnotizante para o público de hoje.
