Egon, tendo perdido o pai na adolescência, não manifestou interesse em desenvolver seus estudos. Sua família mais próxima estava preocupada com o caminho que esse jovem poderia tomar. Felizmente, seus talentos na arte já estavam começando a dar frutos. Schiele ingressou na Kunstgewerbeschule (Escola de Artes e Ofícios) em Viena em 1906, mas logo foi transferido para a mais conservadora Akademie der Bildenden Künste. Gustav Klimt havia começado por um caminho semelhante e eles deveriam unir forças dentro do movimento da Secessão de Viena. Inicialmente, seu mestre incentivava um jovem Egon trocando algumas de suas obras e também ajudando o artista a iniciar sua carreira por meio de assessoria técnica e logística. Seus contatos também seriam úteis, principalmente porque Gustav ficou imediatamente otimista com os talentos de seu substituto.
Egon deixou a academia em 1909 e agora estava pronto para seguir sua nova direção, já cansado dos ensinamentos acadêmicos de outras influências mais conservadoras. Ao exibir seus primeiros trabalhos, Schiele foi colocado ao lado de nomes como Edvard Munch e Vincent van Gogh . O artista iria nos próximos anos fazer uma viagem de descoberta e experimentação. A sexualização estava para vir para a frente de seu trabalho e a controvérsia o seguiria a partir de agora.
