Schiele deu continuidade à paixão de Klimt pelo desenho de retratos femininos, procurando constantemente refinar suas habilidades por meio da prática e da experimentação. Ambos usariam lápis e giz em vários tipos de papel. Picasso e Klimt tinham um desejo semelhante de simplicidade quando se tratava dessa forma de arte - concentrando-se puramente na construção de formas a partir das linhas mais minimalistas. Alguns esboços teriam muito mais detalhes, particularmente peças de estudo para pinturas em grande escala, mas muitos desenhos mais simples foram feitos simplesmente para diversão. Ver desenhos tão minimalistas é quase como admirar uma modelo sem maquiagem - a beleza crua, intocada e pura. Schiele foi capaz de realizar muitas coisas em sua mente, através da sugestão de apenas algumas linhas.

Muito do movimento da Secessão de Viena foi ousado, tanto no tamanho da tela quanto na cor. Esse trabalho exigia espaço e tempo, enquanto desenhos mais simples podiam ser concluídos em um capricho, com apenas um pequeno bloco de desenho e lápis. Artistas apaixonados como esse muitas vezes obtinham uma inspiração que precisava ser satisfeita imediatamente. Também podiam trabalhar em viagem, sem ter de carregar consigo todo o tipo de ferramentas, o que lhes permitia viajar pelo campo, bem como produzir retratos em visitas a amigos e familiares. Alternativamente, havia também aquarelas, que eram um meio que ficava em algum lugar entre óleos e materiais de desenho, fornecendo cor, mas sem a necessidade de um grande cavalete e uma infinidade de pincéis e produtos químicos. Além disso, havia também a chance de usar mídia mista em conjunto.

Schiele era um desenhista nato, ambos dotados de habilidade desde o nascimento, mas também uma paixão incrível por este meio. Ele é conhecido por ter desenhado trens desde muito jovem a partir de uma série de cadernos de desenho e ficava sentado por horas para praticar suas habilidades. Ele então conquistou respeito na escola pelo que podia fazer, mas não teve sucesso em todas as outras facetas de sua vida escolar. Isso, portanto, ofereceu-lhe confiança e um caminho para continuar sua vida com quase nada aparentemente disponível. Seu pai nem sempre o encorajou, entretanto, e normalmente preferia que ele seguisse uma linha de trabalho mais tradicional, da qual seu filho eventualmente conseguiu se livrar. O comportamento de Egon quando criança também era um tanto anormal e, por isso, foi aceito que ele seguiria seu próprio caminho.